Southwest에서는 다음의 특성을 갖고 있었기 때문에 이것이 가능할 수 있었다. 10~12명의 현장 직원들마다 한 명의 감독자가 배치되어 있었다. 감독자는 일종의 "코치 겸 선수" 역할을 맡고 있었다. 즉 이들은 관리책임을 맡는 동시에 현장 직원들과 같은 일을 수행해야 했다.
감독자는 직원들과 함께 일하기 때문에 이들은 높은 신뢰성과 영향력을 갖고 있었다.
대부분의 코치활동은 실수에 대한 책임추궁보다는 문제에 대한 해결방식 제시나 조언 제공이라는 형태로 이루어졌다.
감독자들에게는 책임을 어떻게 수행해야 하는지에 대한 리더십 훈련이 제공되었다. 이들은 우선 감독후보자로 시작하여 그 다음 기능부문 감독자로, 마지막 단계에는 현직에 근무하면서 계속적인 훈련을 받는 방식으로 이루어졌다.